PAM CCH QUIMICA: HIDROCARBUROS

ISOMEROS

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C₂H₆O.

Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición

TIPOS DE ISOMEROS

Isómeros estructurales:

1. Isómeros funcionales: Son aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero que contienen diferentes grupos funcionales. En la mayoría de los casos, las fórmulas empírica y molecular contienen suficiente información para el químico inorgánico. Es raro que dos compuestos inorgánicos diferentes presenten la misma fórmula. Como se observa en la tabla de las familias de compuestos orgánicos, las fórmulas moleculares del alcohol etílico y del éter dimetílico son C₂H₆O, y que las fórmulas moleculares del ácido acético y el formiato de metilo son C₂H₄O₂. Estos no son casos excepcionales. Por lo común, algunos compuestos orgánicos diferentes poseen composición química idéntica, pero propiedades físicas y químicas distintas.

2. Isómeros de posición: resultan de la presencia de un átomo o grupo de átomos en diferentes posiciones en la cadena de carbono. Ejemplo : 2-metilpentano y 3-metilpentano.

Isómeros de cadena

Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.

Isómeros de posición

El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.

Isómeros de función

El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.

NOMENCLATURA

Hidrocarburos lineales :

I.- El átomo de carbono en los compuestos orgánicos presenta siempre cuatro electrones libres para compartir, es decir puede formar, 4 enlaces covalentes con otros átomos de carbono u otro cualquiera

II.- Los átomos de carbono se pueden unir a otros átomos de carbono formando cadenas. Frecuentemente, pueden formarse cadenas hasta de cien carbonos porque cadenas mayores se debilitan y se rompen, aunque pueden hallarse algunas superiores a este número.

III.- Las cadenas carbonadas, también pueden incluir átomos diferentes, como por ejemplo oxígeno, nitrógeno, azufre y otros:

IV.- Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan prefijos que indican el número de carbonos y dependiendo del tipo de enlace que presenten se usan sufijos tales como:

- Alcanos: terminación "ano" ( Sólo enlaces simples)

-Alquenos: terminación "eno"( Por lo menos un enlace doble)

-Alquinos: terminación "ino " ( Por lo menos un enlace triple)

Los prefijos a utilizar, aparecen en la siguiente tabla, de acuerdo al número de átomos de carbono [1]:

Nº	PREFIJO	Nº	PREFIJO	Nº	PREFIJO
01	META	20	ICOSA	60	HEXACONTA
02	ETA	21	HENICOSA	61	HENHEXACONTA
03	PROPA	22	DOCOSA	65	PENTAHEXACONTA
04	BUTA	30	TRIACONTA	70	HEPTACONTA
05	PENTA	31	HENTRIACONTA	71	HENHEPTACONTA
06	HEXA	32	DOTRIACONTA	76	HEXAHEPTACONTA
07	HEPTA	40	TETRACONTA	80	OCTACONTA
08	OCTA	41	HENTETRACONTA	83	TRIOCTACONTA
09	NONA	43	TRITETRACONTA	86	HEXAOCTACONTA
10	DECA	50	PENTACONTA	90	NONACONTA
11	UNDECA	51	HENPENTACONTA	91	HENNONACONTA
12	DODECA	54	TETRAPENTACONTA	100	HECTANO

NOTA: Los cuatro primeros prefijos son arbitrarios y los demás en su mayoría son griegos.

PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS

ALCANOS

Propiedades físicas.- Los cuatro primeros términos de la serie son gases (metano, etano, propano y butano normales); del término C₅H₃₂ (n-pentadecano) son líquidos; del C₁₆H₃₄ (n-hexadecano) en adelante, son sólidos.

Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos términos superiores poseen un ligero olor aliáceo). Son prácticamente insolubles en agua.

Los puntos de ebullición, y de fusión, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.

Fórmula Molecular	Punto de ebullición (°C)	Punto de fusión (°C)	Densidad (a 20°C)
CH₄	-161°	-184°	—-
C₂H₆	-88°	—-	—-
C₃H₃₂	-45°	—-	—-
C₄H₃₂	.6°	—-	.601
C₅H₃₂	36°	-148°	.631
C₆H₃₂	69°	-94°	.658
C₇H₃₂	98°	—-	.683
C₈H₃₂	126°	-98°	.702
C₉H₃₂	150°	-51°	.719
C₁₀H₃₂	174°	-32°	.747
C₁₁H₃₂	194.5°	-26.5°	.758
C₁₂H₃₂	214-216°	-12°	.768
C₁₃H₃₂	234°	-6.2°	.757
C₁₄H₃₂	252.5°	5.5°	.774
C₁₅H₃₂	270°	10°	.776
C₁₆H₃₂	287.5°	18°	.775
C₁₇H₃₂	303°	22.5°	.777

La temperatura de ebullición de los alcanos arborescentes es menor que la de los alcanos normales correspondientes.

Punto de fusión (°C)	Densidad (a 20°C)
Pentano	36.0 °C
Isopentano	28.0 °C
Neopentano	9.5 °C

Propiedades químicas.- Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhidrido carbónico. La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por …

Q = n * 158.7 + 54.8 calorias
Donde n = número de átomos de carbono del alcano.

ALQUENOS

Propiedades físicas.- A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases (C₂H₄ al C₄H₈); los once siguientes son líquidos (C₅H₁₀ al C₁₅H₃₀); y los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C₁₆H₃₂.

Por lo general, el punto de ebullición, el de fusilón, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular.

Nombres

Oficial

Común

Fórmula Molecular

Punto de ebullición (°C)

Punto de fusión (°C)

Densidad (a 20°C)

Eteno

Etileno

C₂H₄

-169.4°

-102.4°

—-

Propeno

Propileno

C₃H₆

-185°

-47.7

—-

1Buteno

o-butileno

C₄H₈

-185.8°

-6.5

.0617

1Penteno

o-amileno

C₅H₁₀

-166°

30.1

.643

1Hexeno

o-hexileno

C₆H₁₂

-138°

63.5

.675

1Hepteno

o-heptileno

C₇H₁₄

-119.1°

93.1

.698

1Octeno

o-octileno

C₈H₁₆

-104°

122.5

.716

Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable.

Propiedades químicas.- Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes qupimicos dando productos de adición.

El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de los átomo de carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono por el otro par de electrones, y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi). Los enlaces de este último tipo se encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros átomos, enlaces sigma más estables.

ALQUINOS

Propiedades químicas de los alquinos :Las principales reacciones que presentan los alquinos son de adición, entre las cuales tenemos:

Oxidación
La oxidación ocasiona la ruptura del triple enlace y formación de ácido, para oxidar utilizamos KMnO4 (permanganato de potasio).

(KMnO4 permanganato de potasio, CH3OOH ácido etanoico, HCOOH ácido metanoico, MnO2 bióxido de manganeso, KOH hidróxido de potasio, HOH agua).
El bióxido de manganeso se presenta como un precipitado de color carmelito.

Halogenación
En esta reacción agregamos un halógeno al triple enlace. Cuando utilizamos flúor debemos disminuir la temperatura en la reacción, ya que es muy violenta; al realizarla con cloro o bromo hay una fácil adición al triple enlace.
Ejemplo:

Si continuó agregando cloro al dicloroetano obtenemos un dihalogenado.

Adición de halogenuros de hidrógeno

Esta reacción consiste en adicionar un halogenuro de hidrógeno (HCl, HBr, HI); en la segunda etapa tenemos en cuenta la regla de Markovnicov.
Ejemplo:

Hidrogenación
Consiste en agregar hidrógenos al triple enlace hasta convertirlo en un enlace sencillo, para realizarse la reacción es necesaria la presencia de un catalizador (platino o níquel).

Si continuamos agregando hidrógeno al propeno obtenemos:

Combustión
Es una reacción en los alquinos que provoca producción de llama.

La anterior reacción es utilizada en la industria como soplete en soldadura autógena. El soplete oxiacetilénico es una aplicación industrial del etino.

Propiedades físicas de los alquinos: Los puntos de ebullición y fusión aumentan con un incremento del peso molecular; en comparación con los alquenos y los alcanos sus puntos de fusión y ebullición son mayores, debido a que el triple enlace le da mayor fuerza de atracción entre los átomos.
Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos y menos densos que el agua, en cuanto su estado físico varía con el número de átomos de carbono que lo componen. Siendo líquidos los que presentan más de cinco carbonos en su estructura y sólidos los que poseen más de quince carbono